Francesco Rondinelli นักวิชาการชาวฟลอเรนซ์ กล่าวว่า Wine Windows เคยมีชื่อเสียงในฟลอเรนซ์ช่วงศตวรรษที่ 17 มีบันทึกเป็นลายลักษณ์อักษรครั้งแรกในปีค. ศ. 1634 ถูกใช้งานเพื่อป้องกันการแพร่ระบาดของโรคระบาดในเมือง ซึ่งในสมัยนั้นหากคุณต้องการที่จะซื้อไวน์ คุณแค่เคาะบานหน้าต่างเบาๆ ยื่นขวดให้เจ้าของร้าน และเจ้าของร้านจะเติมขวดของคุณด้วยไวน์ท้องถิ่น โดยในสมัยนั้นจะประกอบไปด้วยแบรนด์ Antinori, Frescobaldi และ Ricasoli

ปัจจุบันหลังจากเริ่มมีการคลาย Lockdown บางส่วน ก็ได้มี Wine Windows กว่า 150 บาน เปิดขึ้นอีกครั้งในเมืองฟลอเรนซ์ ซึ่งนอกจากจะเสิร์ฟไวน์แล้ว ก็เสริ์ฟทุกอย่างตั้งแต่ค็อกเทล Aperol Spritz, เอสเพรสโซ และไอศกรีม โดยจะเสิร์ฟทุกอย่างผ่านช่องหน้าต่าง เพื่อหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรงนั่นเองครับ